La conception initiale de l'opération est confiée à cinq officiers. Dans un souci de sécurité, les notes sont exclusivement manuscrites.
Le 24 mai 1962, Nikita Khrouchtchev et le ministre de la défense Rodion Malinovsky approuvent lors d’un conseil de défense le déploiement d’un contingent de plus de 50 000 hommes et de nombreux équipements militaires (Sources Archives soviétiques).
- 4 régiments d’infanterie mécanisée
- 3 groupes de missiles tactiques Luna (renfort décidé en septembre)
- 3 régiments de missiles MRBM R-12 Dvina (36 missiles opérationnels par régiment)
- 2 régiments de missiles IRBM R-14 Chusovaya
- 1 régiment de chasseurs Mig 21
- 6 régiments de SAM S-75 Dvina (code Otan SA-2)
- 2 bataillons de radars
- 2 régiments de missiles tactiques FKR
- 1 régiment d’hélicoptères Mi-4
- 1 escadrille de bombardiers moyens Iliouchine Il-28 N (renfort décidé en septembre)
- 1 brigade patrouilleurs lance-missiles Komar
- 1 régiment de missiles terre-mer Sopka
- 1 régiment de torpilleurs lanceurs de mines Il-28T
- 4 groupes de missiles
L'installation d'une base de sous-marins nucléaires lanceurs d’engins Gulf (portée de 600 km) est également prévue, mais le projet est finalement annulé en septembre.
Le 2 octobre, quatre sous-marins à propulsion diesel-électrique de la classe Foxtrot, équipés de torpilles nucléaires, appareillent de la péninsule de Kola. Les commandants ont pour mission de rejoindre le convoi de cargos soviétiques en route vers Cuba avec à leur bord les missiles destinés aux sites, puis de le protéger, si besoin au prix du torpillage des navires qui tenteraient de s'interposer.
Les missiles tactiques et les bombardiers sont équipés d’armes nucléaires tactiques, le nucléaire stratégique est dévolu aux missiles R-12 et R-14.
R-12 Dvina : portée 2080 km environ, 1 tête nucléaire d’une capacité entre 1 à 2,3 Mt
R-14 Chusovaya : portée d’environ 4000 km, 1 tête nucléaire d’une capacité entre 1 et 2,3 Mt
Le calendrier de mise en service des missiles indique un délai de dix jours pour les R-12 et de quatre mois pour les R-14. Les premiers exemplaires de R-12 arrivent le 8 septembre.
Les Soviétiques s’ingénient à masquer aux Etats-Unis les informations sur le déploiement de missiles, à tromper les dirigeants politiques américains et les services de renseignements sur leurs intentions à l’égard de Cuba. La stratégie soviétique exige que la mise en service des missiles soit opérationnelle avant que les Etats-Unis ne découvrent leur existence, les mettant ainsi devant le fait accompli. L’annonce est prévue pour Kennedy après les élections parlementaires de début novembre, dans une lettre remise par l’ambassadeur soviétique aux USA Anatoli Dobrynine, et l’annonce publique programmée pour la venue de Khrouchtchev à l’ONU.
L’envoi est échelonné du 17 juin 1962 à la mi-octobre 1962, quelques 180 voyages sont accomplis par 86 navires. Les unités sont acheminées par chemin de fer vers des ports du nord de l’URSS ou de la mer Noir. Immédiatement casernés, les soldats sont interdits de tout contact extérieur, tout comme les équipages des navires. D’infimes précautions sont prises pour le chargement des équipements, en particulier des missiles. Les instructions et la destination des convois ne sont connues qu’une fois en mer, transmises par un officier du KGB. A Cuba, le même luxe de précaution est déployé : le matériel militaire est déchargé la nuit, les unités sont réparties dans des zones faiblement peuplées, le port de l’uniforme prohibé. Les sites de missiles, au nombre de neuf et d’une surface de 1,5 à 3 km, nécessitent un important équipement (pas de tir, silo, postes de commande, baraquements pour les instruments, le personnel, parkings…). Camoufler ces installations est un défi en soi et cette opération ne sera que partiellement réussie (les missiles restent visibles), tout comme l’interdiction de l’espace aérien malgré les batteries de SAM dont les U2 ont appris à se méfier.
Une forte campagne de désinformation est engagée afin de leurrer les Américains et les réfugiés cubains. Les messages rassurants sur la nature de livraisons d’armes « purement défensives » sont multipliés par Khrouchtchev et les services diplomatiques. La présence de citoyens soviétiques sur l’île est justifiée par l’assistance agricole massive déployée par l’Union soviétique, les navires déchargeant également du matériel agricole, de jour cette fois. Enfin, le KGB est particulièrement actif pendant cette période.
Le 10 octobre, cinq missiles R-12 sont opérationnels et vingt le 20 octobre. Le 25 octobre les missiles des trois régiments de MRBM sont opérationnels. L’Opération Anadyr est un succès opérationnel, les forces conventionnelles sont en place et une partie des forces nucléaires également, au nez et à la barbe des Américains.
